• 1925: Mynychodd Ysgol Gynradd ym Mae Trearddur, Môn.
• 1931: Aeth i Ysgol yr Amwythig.
• 1937: Comisiynwyd Kyffin yn Ail Lefftenant gyda’r Ffiwsilwyr Cymreig.
• 1941: Gadawodd y fyddin oherwydd iddo gael trawiad epileptig.
• 1941: Aeth i Ysgol Gelf y Slade.
• 1944: Cafodd ei benodi yn Athro Celf Hŷn yn Ysgol Highgate, Llundain.
• 1948: Cynhaliodd ei arddangosfa gyntaf yn Oriel Colnaghi yn Llundain.
• 1968: Dyfarnwyd iddo Gymrodoriaeth Churchill i gofnodi’r Gymdeithas Gymreig ym Mhatagonia, lle bu’n teithio am bedwar mis, yn cofnodi’r bobl, y dirwedd a’r bywyd gwyllt.
• 1974: Gadawodd ei swydd yn Llundain a symudodd i Bwllfanogl ger pentref Llanfairpwllgwyngyll, Ynys Môn, lle bu’n byw a gweithio weddill ei oes.
• 1991: Derbyn Medal y Cymmrodorion, a chyhoeddi ‘A Wider Sky’.
• 1999: Cafodd ei urddo yn Farchog gan y Frenhines.
• 2006: Cwblhaodd ei baentiad olaf ‘Sunset over Anglesey’.
‘Cipiodd celfyddyd Syr Kyffin Williams ddychymyg y cyhoedd Cymreig. Magodd ei dirweddau tywyll, anferthol o Eryri statws eiconig ac felly hefyd y dyn, a adnabyddir yn syml, a chydag anwyldeb fel Kyffin.’ – Cyfieithwyd o Rhian Evans, ‘Sir Kyffin Williams’, The Guardian, 4 Medi 2006 – https://www.theguardian.com/news/2006/sep/04/guardianobituaries.artsobituaries